Protéger le n-butyllithium de l’air et de l’humidité

Les composés alkyllithium comme le n-butyllithium sont des réactifs organométalliques polyvalents qui offrent aux chimistes un accès à une gamme diversifiée de transformations. Par contre, ces composés sont corrosifs et pyrophoriques, c.-à-d. qu’ils s’enflammant spontanément au contact de l’air.

Une protection méticuleuse contre l’atmosphère pendant la préparation, la manutention et l’entreposage est essentielle pour une utilisation sécuritaire et avec succès lors de la synthèse. Voici un aperçu du design d’emballage en tête d’industrie qui aide les chimistes à profiter pleinement des ces réactifs importants.

N-butyllithium dans la synthèse organique

Les composés d’alkyllithium sont des réactifs fortement basiques et nucléophiles dus à la nature très polaire de leurs liens carbone–lithium. Un réactif alkyllithium communément utilisé est le n-butyllithium, une base forte ayant un pK_a d’approximativement 50.

Comme les autres réactifs alkyllithium, le n-butyllithium est prisé pour sa capacité à générer d’autres composés organolithium fonctionnels par métallation. Les réactions de métallation sont basées sur la capacité des réactifs alkyllithium a effectuer une déprotonation des protons faiblement acides présents dans les aldéhydes, cétones, sulfones, nitriles, et autres composés.

Les carbanions générés par la déprotonation sont des intermédiaires précieux pour une vaste gamme de transformations chirales et autres réactions organiques. Les composés organolithium stabilisés générés par métallation peuvent aussi réagir comme nucléophiles dans une vaste gamme de transformations : réactions avec les alkyles et les allyle-halogénides, l’addition aux composés carbonyle, l’addition de conjugués, et l’ouverture des anneaux époxyde.

Les réactifs organolithium sont aussi utilisés pour la préparation d’autres composés métalorganique par transmétallation, une technique grandement utile pour la production de composés organocuivre et organotitane, qui pourraient avoir une plus grande sélectivité que les composés organolithium.

En industrie, le n-butyllithium est largement utilisé comme initiateur des réactions de polymérisation anionique pour les molécules comme le butadiène, l’isoprène, et le styrène. Ces processus sont essentiels pour la fabrication d’une gamme variée de marchandises, comme les pneus en caoutchouc, ainsi que divers plastiques et matériaux d’emballage.

Méthodes de manutention sécuritaire

Le n-butyllithium est un réactif pyrophorique qui doit être manutentionné sous conditions rigoureusement sèches pour prévenir son inflammation au contact de l’air. Typiquement, les solutions de n-butyllithium sont transférées de leurs contenants originaux aux cuves de réaction séchées à la flamme sous atmosphère inerte (azote ou argon) en employant une technique avec seringue ou canule.

Pour éviter que la solution de n-butyllithium qui se trouve encore dans la bouteille originale soit aussi exposée à l’atmosphère, le volume de réactif retiré est remplacé avec de l’azote ou l’argon gazeux. Les solvants anhydres peuvent aussi être utilisés avec des réactions de composés d’alkyllithium pour minimiser la dégradation du réactif par l’eau présente dans le solvant.

Lorsque le n-butyllithium est exposé à l’air ou de l’humidité pendant la préparation ou l’entreposage, sa concentration peut être diminuée, ce qui pourrait se solder par une quantité insuffisante utilisée dans une réaction. L’utilisation de solutions partiellement dégradées de n-butyllithium peut entraîner des rendements pauvres, la création d’un plus grand nombre de sous-produits, la nécessité d’effectuer des purifications plus compliquées et plus longues, et potentiellement, une synthèse ratée.

L’emballage du n-butyllithium doit être assez robuste pour protéger le matériel pendant le transport tout en permettant au réactif de demeurer le plus sec possible pendant des utilisations répétées. Des essais communs en laboratoire pour maintenir la qualité des réactifs sensibles à l’air et l’humidité incluent :

• Ajouter un bouchon en caoutchouc aux bouteilles de réactifs ouvertes
• Sceller les bouchons et couvercles avec la pellicule de paraffine
• Entreposer les bouteilles dans des sacs contenant un agent dessiccant
• Une combinaison de ceux-ci et autres tactiques

Ces méthodes ont de sérieuses limitations et ne sont pas adéquates pour l’entreposage sécuritaire à long terme des réactifs organolithium.

Améliorations aux emballages

Des percées modernes en matière de design d’emballage aident aux chimistes d’aujourd’hui à profiter de n-butyllithium de grande qualité qui maintient sa réactivité originale. Les réactifs alkyllithium anhydres d’Acros Organics sont emballés dans des bouteilles robustes en borosilicate avec des bouchons spéciaux AcroSeal qui offrent une protection accrue contre l’air et l’humidité.

Les réactifs alkyllithium d’Acros Organics sont emballés lorsque le produit chimique est aussi sec que possible pour livrer une réactivité optimale, et le système innovateur AcroSeal aide à garder le réactif au sec. De plus, il peut être manutentionné de façon sécuritaire lors d’utilisations répétées sans compromettre la facilité.

L’emballage AcroSeal offre une façon sécuritaire et efficace pour manutentionner le n-butyllithium et autres réactifs organolithium sensibles à l’air et l’humidité. Il permet le retrait du réactif de la bouteille sous atmosphère inerte. Les bouchons sont munis d’un septum commode plus large (Figure 2) qui peut être transpercé jusqu’à 20 ou 30 fois à de multiples endroits, ce qui vous permet d’éviter l’entrée dans un même trou deux fois (une source commune d’exposition à l’atmosphère). Le septum large facilite aussi la conservation du réactif au sec lors de son transfert au matériel sec de laboratoire. Le septum à multicouches est doublé d’un élastomère polymérique avec une surface à revêtement au fluoropolymère inerte, ce qui améliore la résistance aux dommages imputables aux réactifs dans la bouteille.

Les réactifs organolithium d’Acros Organics sont offerts dans une gamme de formats, aidant ainsi à minimiser les pertes et la présence de réactifs inefficaces en offrant la quantité précise que vous avez besoin. En fin de compte, il n’y a pas de réactifs inutilisés qui dorment sur les tablettes — une réalité pourtant commune dans beaucoup de laboratoires.

Réactifs organolithium de grande qualité pour des synthèses de grande qualité

Maximiser le plein potentiel des composés alkyllithium nécessite l’utilisation de réactifs et solvants anhydres de grande qualité qui n’ont pas été amoindris par exposition à l’air ou l’humidité. Pour assurer que tous les produits chimiques ajoutés aux cuves de réaction sont les plus secs possible, la marque Acros Organics utilise les emballages AcroSeal pour protéger une gamme complète de réactifs et de solvants. L’emballage AcroSeal facilite le transfert sécuritaire de ces mêmes réactifs à la cuve de réaction tout en permettant aux chimistes d’exploiter le maximum de leurs réactions.

La marque Acros Organics offre plusieurs produits butyllithium populaires dans les emballages AcroSeal. Visitezfishersci.ca/organometallics to view our complete offering of alkyllithium products.

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