Les acides aminés sont des composés organiques qui contiennent majoritairement des atomes de carbone, hydrogène, oxygène, et azote. Ils contiennent aussi des groupements fonctionnels amine (–NH2) et carboxyle (–COOH) avec chaînes latérales (groupes R) qui différencient un acide aminé d’un autre. Le soufre et d’autres éléments peuvent se retrouver dans certaines chaînes latérales.
Les acides aminés sont les éléments constitutifs des protéines. Ils peuvent être joints par des liens peptidiques afin de former des chaînes polypeptidiques. Selon les interactions avec les acides aminés avoisinants et leurs chaînes latérales, les polypeptides se plient et forment des molécules tridimensionnelles connues sous le nom de protéines. La forme d’une protéine ainsi que les acides aminés qui la composent aident à déterminer sa fonction.
En plus de leur rôle essentiel dans la formation de protéines, les acides aminés sont importants à la biosynthèse, au transport des neurotransmetteurs, et à d’autres processus biochimiques.
Catégories d’acides aminés
Il existe approximativement 500 acides aminés, mais seulement 20 apparaissent dans notre code génétique. Ces 20 acides aminés protéinogènes sont connus comme les acides aminés standards.
La polarité d’un acide aminé dépend de la structure de ses chaînes latérales. La molécule sera plus polaire si la différence d’électronégativité entre les atomes est plus grande. Par exemple, les ramifications alcanes et les anneaux benzène sont considérés comme non polaires, mais les alcools et les amines sont polaires.
Les acides aminés sont classés selon :
- Charge (positive ou négative)
- pH (acide ou basique)
- Solubilité (polaire ou non polaire)
- Position du groupement fonctionnel de base : alpha (α), bêta (β), gamma (γ), ou delta (δ)
- Structure de la chaîne latérale (aliphatique, aromatique, etc.)
Hydrophobie
| Très hydrophobe | Hydrophobe | Neutre | Hydrophile |
|---|
| Phénylalanine | Tyrosine | Thréonine | Arginine |
| Isoleucine | Cystéine | Histidine | Lysine |
| Tryptophane | Alanine | Glycine | Asparagine |
| Leucine | | Serine | Acide glutamique |
| Valine | | Glutamine | Proline |
| Méthionine | | | Acide aspartique |
Selon les valeurs à pH 7.
Tableau de référence des acides aminés
AlanineAla A9,872,35
| Polarité de chaîne latérale | Non polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 89,09 |
| Classification | Alkyl |
Description: L’alanine est un petit acide aminé non essentiel avec une chaîne latérale relativement non réactive avec un seul groupement méthyle. C’est l’un des acides aminés les plus simples et le deuxième plus abondant dans les protéines. Il est codé par des codons qui commencent avec GC.
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ArginineArg R9,092,18
| Polarité de chaîne latérale | Polaire |
| Charge | Positive |
| Poids moléculaire (g/mol) | 174,20 |
| Classification | Basique |
Description: L’arginine est un acide aminé chimiquement complexe avec une chaîne latérale aliphatique à 3 carbones qui se termine en un groupement guanidino. Elle régule communément les interactions entre les protéines et le squelette d’ADN et d’ARN chargé négativement.
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AsparagineAsn N8,802,02
| Polarité de chaîne latérale | Polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 132,12 |
| Classification | Neutre |
Description: L’asparagine est un acide aminé ayant une chaîne latérale carboxamide. Le groupement amide retient sa polarité et est une source riche de liaisons hydrogène, ce qui fait de l’asparagine un site commun de liaison des protéines et de substrat pour les glycosyltransférases.
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Acide aspartiqueAsp D9,601,88
| Polarité de chaîne latérale | Polaire |
| Charge | Négative |
| Poids moléculaire (g/mol) | 133,10 |
| Classification | Acide |
Description: L’acide aspartique a une chaîne latérale d’acide carboxylique qui réagit avec d’autres acides aminés, enzymes, et protéines. Sa charge négative et son fort potentiel de liaison d’hydrogène permettent sa participation dans de nombreuses interactions moléculaires.
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CystéineCys C10,781,71
| Polarité de chaîne latérale | Polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 121,16 |
| Classification | Neutre |
Description: La cystéine est un acide aminé protéinogène semi-essentiel avec une chaîne latérale thiol qui participe aux réactions enzymatiques. Son groupement sulfhydryle forme des liaisons disulfures avec d’autres cystéines ou autres molécules ayant des sulfhydryles libres.
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Acide glutamiqueGlu E9,672,19
| Polarité de chaîne latérale | Polaire |
| Charge | Négative |
| Poids moléculaire (g/mol) | 147,13 |
| Classification | Acide |
Description: L’acide glutamique a un groupement amino et deux groupements carboxyles qui lui donnent une charge négative dans presque tous les systèmes biologiques. Ceci permet à l’acide glutamique d’interagir avec les entités chargées positivement, incluant les ions métalliques.
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GlutamineGln Q9,132,17
| Polarité de chaîne latérale | Polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 146,15 |
| Classification | Neutre |
Description: La glutamine a une chaîne latérale semblable à celle de l’acide glutamique; un groupement carboxyle et tout simplement remplacé par un amide. Elle est importante pour le métabolisme de l’azote et nécessaire pour aider à réguler les niveaux toxiques d’ammoniac dans le corps.
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GlycineGly G9,602,34
| Polarité de chaîne latérale | Non polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 75,07 |
| Classification | Alkyle |
Description: La glycine est l’acide aminé le plus simple ayant un seul atome d’hydrogène comme chaîne latérale. Elle est donc idéale pour accommoder les virages serrés de certaines chaînes polypeptidiques. La glycine agit aussi comme neurotransmetteur d’inhibition.
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HistidineHis H8,971,78
| Polarité de chaîne latérale | Polaire |
| Charge | Positive |
| Poids moléculaire (g/mol) | 155,16 |
| Classification | Basique |
Description: L’histidine est rare et a une chaîne latérale imidazole aromatique partiellement protonée. Elle peut être chargée positivement ou neutre et peut servir comme catalyseur naturel ou résidu prévalent aux sites actifs des enzymes grâce à son potentiel de liaison.
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IsoleucineIle I9,762,32
| Polarité de chaîne latérale | Non polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 131,18 |
| Classification | Alkyle |
Description: L’isoleucine a une chaîne latérale à ramifications d’hydrocarbures en forme de « L » et est considéré l’un des acides aminés aliphatiques les plus larges. Elle est concentrée dans les tissus musculaires et codée par les codons AUU, AUC, et AUA.
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LeucineLeu L9,602,36
| Polarité de chaîne latérale | Non polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 131,18 |
| Classification | Alkyle |
Description: La leucine a une chaîne latérale à groupement isobutyle avec quatre carbones entièrement protonés dans un arrangement à forme de « Y » encombrant. Elle est l’un des acides aminés les plus communs dans les protéines et l’un des acides aminés aliphatiques les plus larges.
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LysineLys K10,288,90
| Polarité de chaîne latérale | Polaire |
| Charge | Positive |
| Poids moléculaire (g/mol) | 146,19 |
| Classification | Basique |
Description: La lysine est un acide aminé essentiel ayant une chaîne latérale lysyle. Elle est importante pour la protéinogénèse, la réticulation des polypeptides de collagène, l’absorption des éléments nutritifs minéraux, et la production de carnitine, la clé du métabolisme des acides gras.
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MéthionineMet M9,212,28
| Polarité de chaîne latérale | Non polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 149,21 |
| Classification | Alkyle |
Description: La méthionine a une chaîne latérale linéaire et contient un groupement sulfure. Ceci permet à la méthionine d’être donneur prolifique de groupements méthyles. Elle joue aussi un rôle critique dans le métabolisme, la croissance de nouveaux vaisseaux sanguins, et la réparation des tissus.
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PhénylalaninePhe F9,242,58
| Polarité de chaîne latérale | Non polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 165,19 |
| Classification | Aromatique |
Description: La phénylalanine contient une chaîne latérale à groupement benzyle et est considérée comme le plus simple et le plus abondant des acides aminés aromatiques dans les protéines. Elle est un précurseur pour la synthèse de tyrosine, de dopamine, de norépinéphrine, d’épinéphrine, et de mélanine.
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ProlinePro P10,601,99
| Polarité de chaîne latérale | Non polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 115,13 |
| Classification | Alkyle |
Description: La proline est un acide aminé protéinogène avec une chaîne latérale pyrrolidine cyclique. Elle est non essentielle chez les humains et peut être synthétisée à partir de l’acide glutamique. Essentielle au système immunitaire, la proline est aussi clé pour les fonctions des joints et tendons.
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SerineSer S9,152,21
| Polarité de chaîne latérale | Polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 105,09 |
| Classification | Neutre |
Description: La serine est un acide aminé avec une chaîne latérale à groupement hydroxyméthyle. Elle est le plus simple des acides aminés hydroxylés et le troisième plus abondant dans les protéines. La serine peut être synthétisée à partir de la glycine ainsi que plusieurs autres métabolites.
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ThréonineThr T9,122,15
| Polarité de chaîne latérale | Polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 119,12 |
| Classification | Neutre |
Description: La thréonine est un acide aminé essentiel qui contient un groupement hydroxyle, ce qui la rend polaire et non chargée. Elle partage de nombreuses propriétés avec la serine et est un substrat pour les kinases et glycosyltransférases. Elle est codée par les codons qui commencent avec AC.
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TryptophaneTrp W9,392,38
| Polarité de chaîne latérale | Non polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 204,23 |
| Classification | Aromatique |
Description: Le tryptophane est à la fois l’acide aminé le plus gros et le plus rare dans les protéines. Généralement trouvé au cœur hydrophobe des protéines, le tryptophane est souvent participant de l’empilement aromatique. Sa chaîne latérale est dominée par un groupement indole.
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TyrosineTyr Y9,112,20
| Polarité de chaîne latérale | Polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 181,19 |
| Classification | Neutre |
Description: La tyrosine est un acide aminé aromatique semblable à la phénylalanine avec un groupement hydroxyle plutôt qu’un groupement phényle dans la position para. Elle a des propriétés chimiques uniques et sert de catalyseur et de substrat pour une variété de kinases.
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ValineVal V9,722,29
| Polarité de chaîne latérale | Non polaire |
| Charge | Neutre |
| Poids moléculaire (g/mol) | 117,15 |
| Classification | Alkyle |
Description: La valine est un acide aminé aliphatique de taille modérée ayant une chaîne latérale qui consiste d’un groupement propyle fixé au CA à C2. Comme les autres résidus aliphatiques, la valine se trouve souvent dans le cœur hydrophobe des protéines.
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Acides aminés essentiels
Le corps humain peut produire 10 des 20 acides aminés nécessaires. Les autres, appelés acides aminés essentiels, proviennent de votre diète et doivent être consommés régulièrement.
| Produits par le corps (non essentiel) | Fournis par l’alimentation (essentiel) |
|---|
| Alanine | Glutamine | Arginine** | Méthionine |
| Asparagine | Glycine | Histidine | Phénylalanine |
| Acide aspartique | Proline | Isoleucine | Thréonine |
| Cystéine | Serine | Leucine | Tryptophane |
| Acide glutamique | Tyrosine* | Lysine | Valine |
*Nécessite la phénylalanine pour la production
**Nécessaire aux enfants, mais non par les adultes
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