Outil de référence sur les acides aminés

Share on FacebookShare on TwitterLinkedIn

Les acides aminés sont des composés organiques qui contiennent majoritairement des atomes de carbone, hydrogène, oxygène, et azote. Ils contiennent aussi des groupements fonctionnels amine (–NH2) et carboxyle (–COOH) avec chaînes latérales (groupes R) qui différencient un acide aminé d’un autre. Le soufre et d’autres éléments peuvent se retrouver dans certaines chaînes latérales.

Les acides aminés sont les éléments constitutifs des protéines. Ils peuvent être joints par des liens peptidiques afin de former des chaînes polypeptidiques. Selon les interactions avec les acides aminés avoisinants et leurs chaînes latérales, les polypeptides se plient et forment des molécules tridimensionnelles connues sous le nom de protéines. La forme d’une protéine ainsi que les acides aminés qui la composent aident à déterminer sa fonction.

En plus de leur rôle essentiel dans la formation de protéines, les acides aminés sont importants à la biosynthèse, au transport des neurotransmetteurs, et à d’autres processus biochimiques.


Catégories d’acides aminés

Il existe approximativement 500 acides aminés, mais seulement 20 apparaissent dans notre code génétique. Ces 20 acides aminés protéinogènes sont connus comme les acides aminés standards.

La polarité d’un acide aminé dépend de la structure de ses chaînes latérales. La molécule sera plus polaire si la différence d’électronégativité entre les atomes est plus grande. Par exemple, les ramifications alcanes et les anneaux benzène sont considérés comme non polaires, mais les alcools et les amines sont polaires.

Les acides aminés sont classés selon :

  • Charge (positive ou négative)
  • pH (acide ou basique)
  • Solubilité (polaire ou non polaire)
  • Position du groupement fonctionnel de base : alpha (α), bêta (β), gamma (γ), ou delta (δ)
  • Structure de la chaîne latérale (aliphatique, aromatique, etc.)

Hydrophobie

Très hydrophobeHydrophobeNeutreHydrophile
PhénylalanineTyrosineThréonineArginine
IsoleucineCystéineHistidineLysine
TryptophaneAlanineGlycineAsparagine
LeucineSerineAcide glutamique
ValineGlutamineProline
MéthionineAcide aspartique

Selon les valeurs à pH 7.

Tableau de référence des acides aminés

Acide aminé

Abréviations

pKa, NH2

pKa, COOH

étendre

AlanineAla          A9,872,35
Alanine
Polarité de chaîne latéraleNon polaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)89,09
ClassificationAlkyl

Description: L’alanine est un petit acide aminé non essentiel avec une chaîne latérale relativement non réactive avec un seul groupement méthyle. C’est l’un des acides aminés les plus simples et le deuxième plus abondant dans les protéines. Il est codé par des codons qui commencent avec GC.

Explorer l’alanine et ses dérivés

ArginineArg          R9,092,18
Arginine
Polarité de chaîne latéralePolaire
ChargePositive
Poids moléculaire (g/mol)174,20
ClassificationBasique

Description: L’arginine est un acide aminé chimiquement complexe avec une chaîne latérale aliphatique à 3 carbones qui se termine en un groupement guanidino. Elle régule communément les interactions entre les protéines et le squelette d’ADN et d’ARN chargé négativement.

Explorer l’arginine et ses dérivés

AsparagineAsn          N8,802,02
Asparagine
Polarité de chaîne latéralePolaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)132,12
ClassificationNeutre

Description: L’asparagine est un acide aminé ayant une chaîne latérale carboxamide. Le groupement amide retient sa polarité et est une source riche de liaisons hydrogène, ce qui fait de l’asparagine un site commun de liaison des protéines et de substrat pour les glycosyltransférases.

Explorer l’asparagine et ses dérivés

Acide aspartiqueAsp          D9,601,88
Aspartic Acid
Polarité de chaîne latéralePolaire
ChargeNégative
Poids moléculaire (g/mol)133,10
ClassificationAcide

Description: L’acide aspartique a une chaîne latérale d’acide carboxylique qui réagit avec d’autres acides aminés, enzymes, et protéines. Sa charge négative et son fort potentiel de liaison d’hydrogène permettent sa participation dans de nombreuses interactions moléculaires.

CystéineCys          C10,781,71
Cysteine
Polarité de chaîne latéralePolaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)121,16
ClassificationNeutre

Description: La cystéine est un acide aminé protéinogène semi-essentiel avec une chaîne latérale thiol qui participe aux réactions enzymatiques. Son groupement sulfhydryle forme des liaisons disulfures avec d’autres cystéines ou autres molécules ayant des sulfhydryles libres.

Acide glutamiqueGlu          E9,672,19
Glutamic Acid
Polarité de chaîne latéralePolaire
ChargeNégative
Poids moléculaire (g/mol)147,13
ClassificationAcide

Description: L’acide glutamique a un groupement amino et deux groupements carboxyles qui lui donnent une charge négative dans presque tous les systèmes biologiques. Ceci permet à l’acide glutamique d’interagir avec les entités chargées positivement, incluant les ions métalliques.

Explorer l’acide glutamique et ses dérivés

GlutamineGln          Q9,132,17
Glutamine
Polarité de chaîne latéralePolaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)146,15
ClassificationNeutre

Description: La glutamine a une chaîne latérale semblable à celle de l’acide glutamique; un groupement carboxyle et tout simplement remplacé par un amide. Elle est importante pour le métabolisme de l’azote et nécessaire pour aider à réguler les niveaux toxiques d’ammoniac dans le corps.

Explorer la glutamine et ses dérivés

GlycineGly          G9,602,34
Glycine
Polarité de chaîne latéraleNon polaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)75,07
ClassificationAlkyle

Description: La glycine est l’acide aminé le plus simple ayant un seul atome d’hydrogène comme chaîne latérale. Elle est donc idéale pour accommoder les virages serrés de certaines chaînes polypeptidiques. La glycine agit aussi comme neurotransmetteur d’inhibition.

HistidineHis          H8,971,78
Histidine
Polarité de chaîne latéralePolaire
ChargePositive
Poids moléculaire (g/mol)155,16
ClassificationBasique

Description: L’histidine est rare et a une chaîne latérale imidazole aromatique partiellement protonée. Elle peut être chargée positivement ou neutre et peut servir comme catalyseur naturel ou résidu prévalent aux sites actifs des enzymes grâce à son potentiel de liaison.

Explorer l’histidine et ses dérivés

IsoleucineIle          I9,762,32
Isoleucine
Polarité de chaîne latéraleNon polaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)131,18
ClassificationAlkyle

Description: L’isoleucine a une chaîne latérale à ramifications d’hydrocarbures en forme de « L » et est considéré l’un des acides aminés aliphatiques les plus larges. Elle est concentrée dans les tissus musculaires et codée par les codons AUU, AUC, et AUA.

Explorer l’isoleucine et ses dérivés

LeucineLeu          L9,602,36
Leucine
Polarité de chaîne latéraleNon polaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)131,18
ClassificationAlkyle

Description: La leucine a une chaîne latérale à groupement isobutyle avec quatre carbones entièrement protonés dans un arrangement à forme de « Y » encombrant. Elle est l’un des acides aminés les plus communs dans les protéines et l’un des acides aminés aliphatiques les plus larges.

LysineLys          K10,288,90
Lysine
Polarité de chaîne latéralePolaire
ChargePositive
Poids moléculaire (g/mol)146,19
ClassificationBasique

Description: La lysine est un acide aminé essentiel ayant une chaîne latérale lysyle. Elle est importante pour la protéinogénèse, la réticulation des polypeptides de collagène, l’absorption des éléments nutritifs minéraux, et la production de carnitine, la clé du métabolisme des acides gras.

MéthionineMet          M9,212,28
Methionine
Polarité de chaîne latéraleNon polaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)149,21
ClassificationAlkyle

Description: La méthionine a une chaîne latérale linéaire et contient un groupement sulfure. Ceci permet à la méthionine d’être donneur prolifique de groupements méthyles. Elle joue aussi un rôle critique dans le métabolisme, la croissance de nouveaux vaisseaux sanguins, et la réparation des tissus.

Explorer la méthionine et ses dérivés

PhénylalaninePhe          F9,242,58
Phenylalanine
Polarité de chaîne latéraleNon polaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)165,19
ClassificationAromatique

Description: La phénylalanine contient une chaîne latérale à groupement benzyle et est considérée comme le plus simple et le plus abondant des acides aminés aromatiques dans les protéines. Elle est un précurseur pour la synthèse de tyrosine, de dopamine, de norépinéphrine, d’épinéphrine, et de mélanine.

Explorer la phénylalanine et ses dérivés

ProlinePro          P10,601,99
Proline
Polarité de chaîne latéraleNon polaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)115,13
ClassificationAlkyle

Description: La proline est un acide aminé protéinogène avec une chaîne latérale pyrrolidine cyclique. Elle est non essentielle chez les humains et peut être synthétisée à partir de l’acide glutamique. Essentielle au système immunitaire, la proline est aussi clé pour les fonctions des joints et tendons.

SerineSer          S9,152,21
Serine
Polarité de chaîne latéralePolaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)105,09
ClassificationNeutre

Description: La serine est un acide aminé avec une chaîne latérale à groupement hydroxyméthyle. Elle est le plus simple des acides aminés hydroxylés et le troisième plus abondant dans les protéines. La serine peut être synthétisée à partir de la glycine ainsi que plusieurs autres métabolites.

Explorer la serine et ses dérivés

ThréonineThr          T9,122,15
Threonine
Polarité de chaîne latéralePolaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)119,12
ClassificationNeutre

Description: La thréonine est un acide aminé essentiel qui contient un groupement hydroxyle, ce qui la rend polaire et non chargée. Elle partage de nombreuses propriétés avec la serine et est un substrat pour les kinases et glycosyltransférases. Elle est codée par les codons qui commencent avec AC.

TryptophaneTrp          W9,392,38
Tryptophan
Polarité de chaîne latéraleNon polaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)204,23
ClassificationAromatique

Description: Le tryptophane est à la fois l’acide aminé le plus gros et le plus rare dans les protéines. Généralement trouvé au cœur hydrophobe des protéines, le tryptophane est souvent participant de l’empilement aromatique. Sa chaîne latérale est dominée par un groupement indole.

TyrosineTyr          Y9,112,20
Tyrosine
Polarité de chaîne latéralePolaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)181,19
ClassificationNeutre

Description: La tyrosine est un acide aminé aromatique semblable à la phénylalanine avec un groupement hydroxyle plutôt qu’un groupement phényle dans la position para. Elle a des propriétés chimiques uniques et sert de catalyseur et de substrat pour une variété de kinases.

ValineVal          V9,722,29
Valine
Polarité de chaîne latéraleNon polaire
ChargeNeutre
Poids moléculaire (g/mol)117,15
ClassificationAlkyle

Description: La valine est un acide aminé aliphatique de taille modérée ayant une chaîne latérale qui consiste d’un groupement propyle fixé au CA à C2. Comme les autres résidus aliphatiques, la valine se trouve souvent dans le cœur hydrophobe des protéines.

Acides aminés essentiels

Le corps humain peut produire 10 des 20 acides aminés nécessaires. Les autres, appelés acides aminés essentiels, proviennent de votre diète et doivent être consommés régulièrement.

Produits par le corps (non essentiel)Fournis par l’alimentation (essentiel)
AlanineGlutamineArginine**Méthionine
AsparagineGlycineHistidinePhénylalanine
Acide aspartiqueProlineIsoleucineThréonine
CystéineSerineLeucineTryptophane
Acide glutamiqueTyrosine*LysineValine

*Nécessite la phénylalanine pour la production
**Nécessaire aux enfants, mais non par les adultes

Ressources additionnelles

Une nouvelle façon d’explorer les produits chimiques

Effectuez votre recherche en dessinant votre molécule ou en téléchargeant sa structure chimique.

Rechercher maintenant »

Accédez aux essentiels

Imprimez une copie de notre feuille de référence sur les acides aminés pour votre bureau ou conservez une copie sur votre ordinateur ou téléphone.

Télécharger maintenant »