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3-Bromocyclohéxène, 95%

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Numéro de catalogue. AAA1037022 Fournisseur Thermo Scientific Chemicals Code fournisseur A1037022
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Description

CAS : 1521-51-3 | C6H9Br | 161,042 g/mol

En synthèse peptidique, il peut être utilisé pour protéger le groupe hydroxyle de la sérine et de la thréonine sous forme d’éther cyclohexyl (Chx), par réaction avec l’alkoxyde de sodium (généré avec la NaH), suivie d’hydrogénation. Le groupe est stable à TFA et à 20% de pipéridine dans le DMF, mais peut être clivé avec TfOH dans TFA, en présence de thioanisole comme récupérateur de cations. Il est également utilisé dans la synthèse de N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine.1 Il a aussi été utilisé dans la synthèse des cyclohexitols énantiopurs tels que le muco-quercitol, le D-chiro-inocitol et l’allo-inocitol.

Ce Thermo Scientific Chemicals produit de marque faisait à l’origine partie du portefeuille de Alfa Aesar produits. Certains documents et informations d’étiquetage peuvent faire référence à l’ancienne marque. Le code produit / article original Alfa Aesar ou la référence au SKU n’a pas changé dans le cadre de la transition de la marque vers Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Dans la synthèse peptidique, il peut être utilisé pour protéger le groupe hydroxyle de la sérine et de la thréonine sous forme d’éther cyclohexyl (Chx), par réaction avec l’alkoxyde de sodium (généré avec le NaH), suivie d’hydrogénation. Le groupe est stable à TFA et à 20% de pipéridine dans le DMF, mais peut être clivé avec TfOH dans TFA, en présence de thioanisole comme récupérateur de cations. Il est également utilisé dans la synthèse de N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine.1 Il a aussi été utilisé dans la synthèse des cyclohexitols énantiopurs tels que le muco-quercitol, le D-chiro-inocitol et l’allo-inocitol.

Solubilité
Pas miscible ni difficile à mélanger dans l’eau.

Notes
Conserver loin des agents oxydants. Gardez le contenant bien fermé et placez-le dans un état frais, sec et bien ventilé.

Identifiants chimiques

CAS 1521-51-3
Formule moléculaire C6H9Br
Poids moléculaire (g/mol) 161.042
Numéro MDL MFCD00013775
Clé InChI AJKDUJRRWLQXHM-UHFFFAOYSA-N
Synonyme 3-bromocyclohex-1-ene, cyclohexene, 3-bromo, 1-bromo-2-cyclohexene, 3-bromo-1-cyclohexene, 1,2,3,4-tetrahydrobromobenzene, 3-bromo-cyclohexene, 2-cyclohexenyl bromide, 2-cyclohexen-1-yl bromide, 3-bromo cyclohexene, 3-bromanylcyclohexene
PubChem CID 137057
Nom de l’IUPAC 3-bromocyclohxène
SOURIRES C1CC=CC(C1)Br

Spécifications

Nom ou substance chimique 3-Bromocyclohexene
Nom Remarque Stabilisé avec 300 à 1000 ppm d’oxyde de propylène
Densité 1.4
Point d’ébullition 64 °C à 65 °C (15 mmHg)
Point d’éclair 54 °C (129 °F)
Indice de réfraction 1.531
Quantité 100 g
Numéro UN UN1993
Beilstein 635953
Renseignements sur la solubilité Pas miscible ni difficile à mélanger dans l’eau.
Poids de formule 161.05
Pourcentage de pureté 95%
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Sécurité et manipulation

Hazard Category H226-H315-H319-H335
Hazard Statement GHS H Statement
H226-H315-H319-H335
Flammable liquid and vapor.
Causes skin irritation.
Causes serious eye irritation.
May cause respiratory irritation.
Precautionary Statement P210-P233-P240-P243-P261-P264b-P271-P280-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P332+P313-P363-P374-P380-P501c
DOTInformation Transport Hazard Class: 3; Packing Group: III; Proper Shipping Name: FLAMMABLE LIQUIDS, N.O.S.
TSCA Non
Recommended Storage Conserver au froid

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