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N-Fluorobenzènesulfonimide, 97%

Numéro de catalogue. AAL1395514
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Numéro de catalogue. AAL1395514 Fournisseur Thermo Scientific Chemicals Code fournisseur L1395514

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CAS : 133745-75-2 | C12H10FNO4S2 | 315,333 g/mol

Le N-fluorobenzènesulfonimide fluorine les aromatiques, les énolates, les azaénolates et les carbanions à haut rendement. Il est utilisé pour la fluorination diastéoseosélitive des Li enolates des carboximides chiraux, pour la fluoration dirigée des aromatiques ortho-lithiés et pour une revue des agents fluorationnants N-F électrophiles. Les fluorations asymmtériques sont effectuées en présence d’un système catalyseur Pd-BINAP à température ambiante dans un liquide ionique. Il s’agit d’un réactif utilisé dans une fluoration enantiosélective catalysée par le palladium des lactones et lactames t-butoxycarbonyles. Il est également utilisé dans la difluoration électrophile des dihalopyridines avec du butyl-lithium et dans la conversion directe d’alcools en dibenzénesulfonamides avec la triphénylphosphine.

Ce Thermo Scientific Chemicals produit de marque faisait à l’origine partie du portefeuille de Alfa Aesar produits. Certains documents et informations d’étiquetage peuvent faire référence à l’ancienne marque. Le code produit / article original Alfa Aesar ou la référence au SKU n’a pas changé dans le cadre de la transition de la marque vers Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le N-Fluorobenzènsulfonimide fluorine les aromatiques, les énolates, les azaenolates et les carbanions à haut rendement. Il est utilisé pour la fluorination diastéoseosélitive des Li enolates des carboximides chiraux, pour la fluoration dirigée des aromatiques ortho-lithiés et pour une revue des agents fluorationnants N-F électrophiles. Les fluorations asymmtériques sont effectuées en présence d’un système catalyseur Pd-BINAP à température ambiante dans un liquide ionique. Il s’agit d’un réactif utilisé dans une fluoration enantiosélective catalysée par le palladium des lactones et lactames t-butoxycarbonyles. Il est également utilisé dans la difluoration électrophile des dihalopyridines avec du butyl-lithium et dans la conversion directe d’alcools en dibenzénesulfonamides avec la triphénylphosphine.

Solubilité
Très soluble en acétonitrile, dichlorométhane ou THF et moins soluble dans le toluène.

Notes
Conserver dans un endroit frais. Garder le contenant hermétiquement fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Incompatible avec les agents oxydants.

Identifiants chimiques

CAS 133745-75-2
Formule moléculaire C12H10FNO4S2
Poids moléculaire (g/mol) 315.333
Numéro MDL MFCD00144885
Clé InChI RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N
Synonyme n-fluorobenzenesulfonimide, nfsi, n-fluoro-n-phenylsulfonyl benzenesulfonamide, n-fluorodibenzenesulfonimide, n-fluorobenzensulfonimide, n-fluorobenzenesulphonimide, accufluor nfsi, n-fluorodi benzenesulfonyl amine, bis phenylsulfonyl fluoroamine, n-fluorobis phenylsulfonyl amine
PubChem CID 588007
Nom de l’IUPAC N-(benzènesulfonyl)-N-fluorobenzènesulfonamide
SOURIRES C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(F)S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2

Spécifications

Nom ou substance chimique N-Fluorobenzenesulfonimide
Point de fusion 114 °C à 118 °C
Quantité 25 g
Beilstein 5348902
Renseignements sur la solubilité Très soluble en acétonitrile, dichlorométhane ou THF et moins soluble dans le toluène.
Poids de formule 315.34
Pourcentage de pureté 97%
Hazard Category H315-H319-H335
Hazard Statement GHS H Statement
H315-H319-H335
Causes skin irritation.
Causes serious eye irritation.
May cause respiratory irritation.
Precautionary Statement P261-P264b-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P332+P313-P362-P501c
EINECSNumber 000-000-0
TSCA Non
Recommended Storage Température ambiante

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