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N-Bromosuccinimide, 99%

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CAS : 128-08-5 | C4H4BrNO2 | 177,985 g/mol

Le N-Bromosuccinimide est un réactif chimique utilisé dans les ajouts électrophiles et les réactions de substitution radicale en chimie organique synthétique. Dans la réaction de Wohl-Ziegler, elle est impliquée dans la réaction de bromination allylique et benzylique. Il est également utilisé dans l’alfa-bromination de dérivés carbonyles. Dans le réarrangement de Hofmann, il est utilisé en présence d’une base forte, comme le 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ène (DBU) qui réagit avec les amides primaires pour produire un carbamate. Il oxyde les éther silyliques en aldéhydes en présence d’azobisisobutyronitrile. Il est également utilisé pour la modification des groupes sulfhydryles ribosomals.

Ce Thermo Scientific Chemicals produit de marque faisait à l’origine partie du portefeuille de Alfa Aesar produits. Certains documents et informations d’étiquetage peuvent faire référence à l’ancienne marque. Le code produit / article original Alfa Aesar ou la référence au SKU n’a pas changé dans le cadre de la transition de la marque vers Thermo Scientific Chemicals.

Applications
N-Bromosuccinimide est un réactif chimique utilisé dans les ajouts électrophiles et les réactions de substitution radicale en chimie organique synthétique. Dans la réaction de Wohl-Ziegler, elle est impliquée dans la réaction de bromination allylique et benzylique. Il est également utilisé dans l’alfa-bromination de dérivés carbonyles. Dans le réarrangement de Hofmann, il est utilisé en présence d’une base forte, comme le 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ène (DBU) qui réagit avec les amides primaires pour produire un carbamate. Il oxyde les éther silyliques en aldéhydes en présence d’azobisisobutyronitrile. Il est également utilisé pour la modification des groupes sulfhydryles ribosomals.

Solubilité
Soluble dans l’acétone, le tétrahydrofurane, le diméthyl formamide, le diméthyle sulfoxyde et l’acétonitrile. Légèrement soluble dans l’eau et l’acide acétique. Insoluble dans l’éther, l’hexane et le tétrachlorure de carbone.

Notes
Sensible à l’humidité et à la lumière. Incompatible avec les agents oxydants puissants, les acides forts, les bases solides, le fer, les sels de fer, les hydrocarbures halogénés, les amines et les métaux. Entreposez dans un endroit frais.

Identifiants chimiques

CAS 128-08-5
Formule moléculaire C4H4BrNO2
Poids moléculaire (g/mol) 177.985
Numéro MDL MFCD00005510
Clé InChI PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
Synonyme n-bromosuccinimide, succinbromimide, succinbromide, succinibromimide, n-bromosuccimide, 2,5-pyrrolidinedione, 1-bromo, 1-bromo-2,5-pyrrolidinedione, bromosuccinimide, nbs, n-bromo succinimide
PubChem CID 67184
ChEBI CHEBI:53174
Nom de l’IUPAC 1-bromopyrrolidine-2,5-dione
SOURIRES C1CC(=O)N(C1=O)Br

Spécifications

Nom ou substance chimique N-Bromosuccinimide
Point de fusion 175 °C à 180 °C (décomposition)
Densité 2.098
Fourchette de pourcentages d’essai 99%
Quantité 250 g
Numéro UN UN3261
Beilstein 113916
Sensibilité Sensible à la lumière
Indice de Merck 14,1438
Renseignements sur la solubilité Soluble dans l’acétone, le tétrahydrofurane, le diméthyle formamide, le diméthyle sulfoxyde et l’acétonitrile. Légèrement soluble dans l’eau et l’acide acétique. Insoluble dans l’éther, l’hexane et le tétrachlorure de carbone.
Poids de formule 177.99
Pourcentage de pureté 99%
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Hazard Category H272-H290-H315-H317-H319
Hazard Statement GHS H Statement
H314-H318-H302
Causes severe skin burns and eye damage.
Causes serious eye damage.
Harmful if swallowed.
Precautionary Statement P210-P220-P221-P234-P261-P264b-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P333+P313-P362-P370+P378q-P390-P501c
DOTInformation Hazard Class: 8; Packaging Group: II
EINECSNumber 204-877-2
TSCA Oui
missing translation for 'storageNote' Sensible à l’humidité
Recommended Storage Température ambiante

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