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Di-tert-butyl azodicarboxylate, 98%

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CAS : 870-50-8 | C10H18N2O4 | 230,264 g/mol

Le di-tert-butyl azodicarboxylate est un réactif utilisé dans la préparation des hydrazidicarboxylates d’acyle. Elle est également utilisée dans l’amination électrophile des esters bêta-céto catalysée par une guanidine axialement chirale. Elle sert de précurseur dans une synthèse enantiosélective de 3,6-dihyropyridazines utilisant des organocatalyseurs tels que la L-proline ou la (S)-2-pyrrolidinyl tétrazole. Il est aussi utilisé dans l’amination asymétrique de Friedel-Crafts via un organocatalyseur chiral. De plus, il agit comme réactif pour la préparation de fragments clés d’hexapeptides par des réactions de sélénocyclisation stéréosélective/désélinylation oxydative. De plus, il est utilisé comme matériau de départ dans la synthèse du modèle pyrroloisoquinoline par cyclisation stéréosélective médiée par N-acyliminium et amination énolate pour la préparation de composés peptidomimétiques et de réactions de propargylation de type Barbier.

Ce Thermo Scientific Chemicals produit de marque faisait à l’origine partie du portefeuille de Alfa Aesar produits. Certains documents et informations d’étiquetage peuvent faire référence à l’ancienne marque. Le code produit / article original Alfa Aesar ou la référence au SKU n’a pas changé dans le cadre de la transition de la marque vers Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le di-tert-butyl azodicarboxylate est un réactif utilisé dans la préparation des acyl hydrazinedicarboxylates. Elle est également utilisée dans l’amination électrophile des esters bêta-céto catalysée par une guanidine axialement chirale. Elle sert de précurseur dans une synthèse enantiosélective de 3,6-dihyropyridazines utilisant des organocatalyseurs tels que la L-proline ou la (S)-2-pyrrolidinyl tétrazole. Il est aussi utilisé dans l’amination asymétrique de Friedel-Crafts via un organocatalyseur chiral. De plus, il agit comme réactif pour la préparation de fragments clés d’hexapeptides par des réactions de sélénocyclisation stéréosélective/désélinylation oxydative. De plus, il est utilisé comme matériau de départ dans la synthèse du modèle pyrroloisoquinoline par cyclisation stéréosélective médiée par N-acyliminium et amination énolate pour la préparation de composés peptidomimétiques et de réactions de propargylation de type Barbier.

Solubilité
Soluble dans la plupart des solvants organiques. Insoluble dans l’eau.

Notes
Sensible à la lumière. Entreposez dans un endroit frais. Gardez le contenant bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Incompatible avec les bases fortes et les alcools.

Identifiants chimiques

CAS 870-50-8
Formule moléculaire C10H18N2O4
Poids moléculaire (g/mol) 230.264
Numéro MDL MFCD00015001
Clé InChI QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N
Synonyme di-tert-butyl azodicarboxylate, di-tert-butylazodicarboxylate, di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate, azodicarboxylic acid di-tert-butyl ester, di-tert-butyl azodicarboxylate dbad, pubchem17548, n-tert-butoxycarbonyl imino tert-butoxy formamide, tert-butyl tert-butyl oxycarbonyl diazenyl formate, n-tert-butoxy carbonyl imino tert-butoxy formamide, 1,2-diazenedicarboxylic acid, 1,2-bis 1,1-dimethylethyl ester
PubChem CID 6034084
Nom de l’IUPAC tert-butyl (NE)-N-[(2-méthylpropane-2-yl)oxycarbonylimino]carbamate
SOURIRES CC(C)(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)(C)C

Spécifications

Nom ou substance chimique Di-tert-butyl azodicarboxylate
Point de fusion 89 °C à 92 °C
Quantité 25 g
Beilstein 1911434
Sensibilité Sensible à la lumière
Renseignements sur la solubilité Soluble dans la plupart des solvants organiques. Insoluble dans l’eau.
Poids de formule 230.27
Pourcentage de pureté 98%
Hazard Category H228-H315-H319-H335
Hazard Statement GHS H Statement
H315-H319-H335
Causes skin irritation.
Causes serious eye irritation.
May cause respiratory irritation.
Precautionary Statement P210-P240-P241-P261-P264b-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P332+P313-P362-P370+P378q-P501c
DOTInformation Hazard Class: 4.1; Packaging Group: III
EINECSNumber 212-796-9
TSCA Non
Recommended Storage Température ambiante

RUO – Usage réservé à la recherche