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D-Cyclosérine, 98+%

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Description

La D-cyclosérine, CAS # 68-41-7, est un analogue d’acide aminé de l’acide aminé D-alanine avec une activité antibiotique à large spectre. | CAS : 68-41-7 | C3H6N2O2 | 102,093 g/mol

La cyclosérine est un antibiotique analogue d’acide aminé utilisé pour le traitement de la tuberculose et rarement employé pour les maladies non infectieuses. Elle agit comme un inhibiteur compétitif de la D-alanine lors de la synthèse des peptidoglycanes. Elle inhibe la biosynthèse de la paroi cellulaire bactérienne et empêche la conversion de la D-Alanine en L-Alanine.

Ce Thermo Scientific Chemicals produit de marque faisait à l’origine partie du portefeuille de Alfa Aesar produits. Certains documents et informations d’étiquetage peuvent faire référence à l’ancienne marque. Le code produit / article original Alfa Aesar ou la référence au SKU n’a pas changé dans le cadre de la transition de la marque vers Thermo Scientific Chemicals.

Description générale

  • La D-cyclosérine est un analogue de l’acide aminé D-alanine produit par Streptomyces garyphalus ou S. orchidaceus et présente une activité antibactérienne
  • L’activité de ce composé est liée à la capacité d’interférer avec la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne en inhibant de manière compétitive deux enzymes, la L-alanine racémise (responsable de la formation de la D-alanine à partir de la L-alanine) et la D-alanine ligase (l’enzyme responsable de l’incorporation de la D-alanine dans le pentapeptide nécessaire à la formation du peptidoglycane et à la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne). Cette interaction nuit à la formation de peptidoglycane, nécessaire à la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne

Application

  • Selon la concentration et la susceptibilité de l’organisme’, ce composé peut présenter des activités bactéricides ou bactériostatiques
  • Malgré son activité antibiotique, ce composé a aussi une activité excitatrice
  • Il a été décrit que la D-cyclosérine peut se lier au site de liaison à la glycine du récepteur NMDA dans le système nerveux central
  • Ce composé présente une activité inhibitrice contre la transaminase GABA

Identifiants chimiques

CAS 68-41-7
Formule moléculaire C3H6N2O2
Poids moléculaire (g/mol) 102.093
Numéro MDL MFCD00005353
Clé InChI DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N
Synonyme d-cycloserine, cycloserine, seromycin, orientomycin, oxamycin, cyclorin, cyclo-d-serine, cicloserina, farmiserina, miroseryn
PubChem CID 6234
ChEBI CHEBI:40009
Nom de l’IUPAC (4R)-4-amino-1,2-oxazolidine-3-one
SOURIRES C1C(C(=O)NO1)N

Spécifications

Point de fusion 137 °C (décomposition)
Nom ou substance chimique D-Cycloserine
Beilstein 80798
Indice de Merck 14,2751
Renseignements sur la solubilité Soluble dans l’eau; Légèrement soluble dans le méthanol et le propylène glycol; Insoluble en chloroforme et en éther.
Quantité 5 g
Rotation optique +115° (c=2 dans l’eau)
Poids de formule 102.09
Pourcentage de pureté ≥98%

Sécurité et manipulation

EINECSNumber 200-688-4
RTECSNumber NY2975000
TSCA Non
Recommended Storage Conserver au froid

RUO – Usage réservé à la recherche