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Thermo Scientific Chemicals Cycloheximide, 95%

Numéro de catalogue. AC357420050
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La cycloheximide, CAS # 66-81-9, est un composé produit par la bactérie Streptomyces griseus qui présente une activité antifongique antifongique avec la capacité d’inhiber la synthèse protéique uniquement dans les cellules eucaryotes.

Ce produit de marque Thermo Scientific Chemicals faisait à l’origine partie du portefeuille Acros Organics. Certains documents et informations d’étiquetage peuvent faire référence à l’ancienne marque. Le code produit/article (SKU) original d’Acros Organics n’a pas changé dans le cadre de la transition vers la marque Thermo Scientific Chemicals.

Description générale

  • La cycloheximide est un composé semi-synthétique présentant une activité antifongique antifongique.
  • Elle est produite par la bactérie Streptomyces griseus
  • La cycloheximide peut inhiber la synthèse des protéines dans les cellules eucaryotes, mais pas chez les procaryotes, en interagissant directement avec l’enzyme translocase et en interférant avec l’étape de la translocation. De plus, ce composé bloque aussi le site A des ribosomes

Application

  • La cycloheximide présente une activité neuroprotectrice, fongicide et anticoronavirale
  • En recherche biomédicale, elle peut induire la glycogénélyse, la gluconéogenèse et l’uréagenèse
  • En raison d’effets secondaires toxiques importants tels que la tératogenèse, les dommages à l’ADN, les malformations congénitales et la toxicité pour les spermatozoïdes, ce composé chimique n’est utilisé que dans des applications de recherche in vitro
  • Ce composé présente également une activité inhibitrice contre la ferroptose
  • Il est également utilisé dans les milieux de laboratoire comme agent sélectif pour permettre l’isolement de champignons pathogènes et non pathogènes à partir d’autres types d’échantillons
  • En recherche en laboratoire liée à la biologie végétale, il peut induire la production d’éthylène pour favoriser la croissance de la plante
  • En recherche en laboratoire, ce composé peut être appliqué pour déterminer la demi-vie des protéines dans n’importe quel système cellulaire. Le traitement de cellules in vitro avec de la cycloheximide dans une expérience temporelle suivie d’un western blotting à l’aide de ce lysat cellulaire peut montrer des différences dans la demi-vie des protéines.

Identifiants chimiques

CAS 66-81-9
Formule moléculaire C15H23NO4
Poids moléculaire (g/mol) 281.35
Numéro MDL MFCD00082346
Clé InChI YPHMISFOHDHNIV-QTEFRXOUNA-N
Synonyme cycloheximide, actidione, cycloheximide, naramycin a, kaken, actidion, actidone, hizarocin, naramycin, neocycloheximide
PubChem CID 6197
ChEBI CHEBI:27641
Nom de l’IUPAC 4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-diméthyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyéthyle]pipéridine-2,6-dione
SOURIRES [H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1

Spécifications

Nom ou substance chimique Cycloheximide
Point de fusion 107,0 °C à 114,0 °C
Couleur Blanc
Spectre infrarouge Authentique
Fourchette de pourcentages d’essai 94% min. (HPLC)
Emballage Bouteille en verre
Quantité 5 g
Indice de Merck 15,2721
Conditions spécifiques de rotation −28,50 (20,00 °C c=1,CHCl3)
Rotation spécifique −28.50
Renseignements sur la solubilité Solubilité dans l’eau : 2,1 g/100 ml (2 c). Autres solubilités : soluble dans le chloroforme, l’éther, l’acétone, le méthanol et l’éthanol
Poids de formule 281.35
Pourcentage de pureté 95%
Forme physique granules vitreux de forme irrégulière
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Hazard Category GHS Signal Word: Danger
Hazard Statement GHS H Statement:
Toxic to aquatic life with long lasting effects.
Fatal if swallowed.
Suspected of causing genetic defects.
May damage the unborn child.
Precautionary Statement GHS P Statement:
IF SWALLOWED: Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician.
Use personal protective equipment as required.
Obtain special instructions before use.
IF exposed or concerned: Get medical advice/attention.
Avoid release to the environment.

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EINECSNumber 200-636-

RUO – Usage réservé à la recherche