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Ester de pinacol à l’acide allylboronique, 98+%

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CAS : 72824-04-5 | C9H17BO2 | 168,04 g/mol

L’ester de pinacol de l’acide allylboronique réagit avec les acides carboxyliques, en présence d’hydrure de tri-n-butyltine, pour donner des alcools homoallyliques en bon rendement. Les alcools homoallyliques peuvent aussi être formés par allylboration d’aldéhydes. Il s’agit d’un réactif utilisé pour les réactions de couplage croisé Suzuki-Miyaura catalysées par le palladium et la métathèse d’oléfines, les ajouts radicaux intermoléculaires, l’allylboration d’aldéhydes catalysées par des acides phosphoriques à base de diol spirobiindane chiral (SPINOL), l’hydrovinylation régiosélective catalysée par le cobalt des diènes avec des alcènes, le transfert d’énergie à base d’acide nucléique menant à une réaction de photolibération et des réactions de Hosomi-Sakurai catalysées par l’indium stéréosélectives.

Ce Thermo Scientific Chemicals produit de marque faisait à l’origine partie du portefeuille de Alfa Aesar produits. Certains documents et informations d’étiquetage peuvent faire référence à l’ancienne marque. Le code produit / article original Alfa Aesar ou la référence au SKU n’a pas changé dans le cadre de la transition de la marque vers Thermo Scientific Chemicals.

Applications
L’ester de pinacol de l’acide allylboronique réagit avec les acides carboxyliques, en présence d’hydrure tri-n-butyltine, pour donner des alcools homoallyliques en bon rendement. Les alcools homoallyliques peuvent aussi être formés par allylboration d’aldéhydes. Il s’agit d’un réactif utilisé pour les réactions de couplage croisé Suzuki-Miyaura catalysées par le palladium et la métathèse d’oléfines, les ajouts radicaux intermoléculaires, l’allylboration d’aldéhydes catalysées par des acides phosphoriques à base de diol spirobiindane chiral (SPINOL), l’hydrovinylation régiosélective catalysée par le cobalt des diènes avec des alcènes, le transfert d’énergie à base d’acide nucléique menant à une réaction de photolibération et des réactions de Hosomi-Sakurai catalysées par l’indium stéréosélectives.

Solubilité
Pas miscible ni difficile à mélanger dans l’eau.

Notes
Conserver dans un endroit frais. Garder le contenant hermétiquement fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Les contenants ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus à la verticale pour éviter toute fuite. La température de stockage recommandée est de 2 à 8 °C. Conserver sous gaz inerte. Il est sensible à l’humidité. Incompatible avec les agents oxydants.

Identifiants chimiques

CAS 72824-04-5
Formule moléculaire C9H17BO2
Poids moléculaire (g/mol) 168.04
Numéro MDL MFCD00013347
Clé InChI YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N
Synonyme allylboronic acid pinacol ester, 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid, pinacol cyclic ester, 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-en-1-yl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid piracol ester, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-2-propenyl, 2-prop-2-en-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronicacidpinacolester, pinacol allylboronate, abape
PubChem CID 2763171
SOURIRES CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

Spécifications

Nom ou substance chimique Allylboronic acid pinacol ester
Densité 0.89
Point d’ébullition 50 °C à 53 °C (5 mmHg)
Point d’éclair 46 °C (140 °F)
Indice de réfraction 1.427
Quantité 5 g
Numéro UN UN3272
Beilstein 4244068
Renseignements sur la solubilité Pas miscible ni difficile à mélanger dans l’eau.
Nom de l’IUPAC 4,4,5,5-tétraméthyl-2-(prop-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
Poids de formule 168.05
Pourcentage de pureté ≥98%
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Hazard Category H226-H315-H319-H335
Hazard Statement GHS H Statement
H226
Flammable liquid and vapor.
Precautionary Statement P210-P233-P235-P240-P241-P242-P243-P261-P264b-P271-P280-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P332+P313-P363-P370+P378q-P501c
DOTInformation Transport Hazard Class: 3; Packing Group: III; Proper Shipping Name: ESTERS, N.O.S.
TSCA Non
Recommended Storage Température ambiante

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