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(Acétylméthylène)triphénylphosphorane, 99%

Numéro de catalogue. AAA1141030
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Numéro de catalogue. AAA1141030 Fournisseur Thermo Scientific Chemicals Code fournisseur A1141030

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Description

CAS : 1439-36-7 | C21H19OP | 318,36 g/mol

(Acétylméthylène)triphénylphosphorane est utilisé comme réactif de Wittig en chimie synthétique, notamment pour la synthèse de pyrrolidines fonctionnalisées et de cyclobutanones. Elle joue un rôle essentiel dans l’allylboration asymétrique pour la synthèse enantiosélective de (+)-awajanomycine. Il est également utilisé comme réactif dans la préparation de 1,2-dioxanes à activité antitrypanosomale. De plus, il est utilisé dans la préparation d’alcaloïdes pyrrolizidiques amphibiens via des aminations allyliques et des odeurs de musc acyclique contenant du diénon. De plus, il est impliqué dans les réactions de couplage Domino Suzuki/Heck pour préparer les fluorénylidènes.

Ce Thermo Scientific Chemicals produit de marque faisait à l’origine partie du portefeuille de Alfa Aesar produits. Certains documents et informations d’étiquetage peuvent faire référence à l’ancienne marque. Le code produit / article original Alfa Aesar ou la référence au SKU n’a pas changé dans le cadre de la transition de la marque vers Thermo Scientific Chemicals.

Applications
(acétylméthylène)triphénylphosphorane est utilisé comme réactif de Wittig en chimie synthétique, notamment pour la synthèse de pyrrolidines fonctionnalisées et de cyclobutanones. Elle joue un rôle essentiel dans l’allylboration asymétrique pour la synthèse enantiosélective de (+)-awajanomycine. Il est également utilisé comme réactif dans la préparation de 1,2-dioxanes à activité antitrypanosomale. De plus, il est utilisé dans la préparation d’alcaloïdes pyrrolizidiques amphibiens via des aminations allyliques et des odeurs de musc acyclique contenant du diénon. De plus, il est impliqué dans les réactions de couplage Domino Suzuki/Heck pour préparer les fluorénylidènes.

Solubilité
Soluble en chloroforme. Légèrement soluble dans le méthanol.

Notes
Sensible à l’air. Incompatible avec des agents oxydants forts.

Identifiants chimiques

CAS 1439-36-7
Formule moléculaire C21H19OP
Poids moléculaire (g/mol) 318.36
Numéro MDL MFCD00008774
Clé InChI KAANTNXREIRLCT-UHFFFAOYSA-N
Synonyme acetylmethylene triphenylphosphorane, 1-triphenylphosphoranylidene propan-2-one, 1-triphenylphosphoranylidene-2-propanone, 1-triphenylphosphoranylidene acetone, 2-propanone, 1-triphenylphosphoranylidene, acetonylidenetriphenyl phosphorane, acetylmethylene triphenylphosphine, triphenylacetylmethylene phosphorane, 2-propanone, triphenylphosphoranylidene, triphenylphosphoranylidene-2-propanone
PubChem CID 15038
Nom de l’IUPAC 1-(triphényl-$l^{5}-phosphanylidène)propane-2-one
SOURIRES CC(=O)C=P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1

Spécifications

Nom ou substance chimique (Acetylmethylene)triphenylphosphorane
Point de fusion 204 °C à 209 °C
Quantité 250 g
Beilstein 750077
Sensibilité Sensibles à l’air
Renseignements sur la solubilité Soluble en chloroforme. Légèrement soluble dans le méthanol.
Poids de formule 318.36
Pourcentage de pureté 99%

Sécurité et manipulation

EINECSNumber 215-878-2
RTECSNumber UC3900000
TSCA Non
Recommended Storage Conserver au froid

RUO – Usage réservé à la recherche