Acétonitrile

L’acétonitrile est le plus simple des nitriles organiques. Ce solvant aprotique incolore et polaire est utilisé pour la synthèse organique et les purifications, ainsi que pour extraire les acides gras des huiles.

L’acétonitrile a été préparé pour la première fois en 1847 par Jean-Baptiste Dumas. Au laboratoire, il est utilisé communément comme solvant à polarité moyenne. Il est miscible à l’eau et certains solvants organiques, mais non avec les hydrocarbures saturés.

Il est populaire en voltampérométrie cyclique, et sa transparence aux rayons ultra-violets, sa faible viscosité, et sa faible réactivité chimique sont utiles pour la chromatographie liquide haute performance (HPLC). Puisqu’il dissout une gamme de composés ioniques et non polaires, l’acétonitrile sert de solvant de phase mobile dans l’HPLC et la CPL-SM. Il est aussi le solvant principal utilisé pour fabriquer des oligonucléotides d’ADN à partir de monomères.

L’acétonitrile est modestement toxique en petites doses. Les cas d’empoisonnements à l’acétonitrile/cyanure sont rares, mais peuvent survenir par inhalation, ingestion, ou exposition par la peau. Les symptômes, qui peuvent apparaître plusieurs heures après l’exposition, incluent les troubles respiratoires, rythme cardiaque ralenti, nausées, et vomissements. Les convulsions et le coma peuvent survenir et la mort par insuffisance respiratoire peut suivre.

Synonymes : cyanure de méthyle, éthanenitrile (nom IUPAC), cyanométhane, éthane-nitrile, MeCN