Acide trifluoroacétique

L’acide trifluoroacétique est un composé d'organo-fluor corrosif qui est structurellement analogue à l’acide acétique, mais plus fort que celui-ci. Disponible en différentes quantités et qualités de réactifs, il est utilisé pour la spectroscopie RMN, la spectrométrie de masse, la synthèse organique, etc.

Près de 100 000 fois plus acide que l’acide acétique, le TFA est largement utilisé en chimie organique. Le TFA est utilisé comme réactif dans la synthèse organique en raison de ses propriétés : volatilité, solubilité dans les solvants organiques et force de l’acide. Il est moins oxydant que l’acide sulfurique et est plus facilement disponible sous forme anhydre que certains autres acides. Autres caractéristiques :

• Utilisé dans les réactions catalysées par un acide, en particulier la synthèse peptidique (pour cliver les esters)
• Dissout les protéines lorsqu’elles sont mélangées à du SO_{2 liquide.}
• Permet d’éliminer les groupes dérivés du t-butyle et protégeant les chaînes latérales dans la synthèse des peptides à l’aide du Fmoc
• Peut éliminer le groupe de protection t-butoxycarbonyle dans la synthèse organique
• À de faibles concentrations, agit comme un agent d’appariement ionique pour les peptides et les petites protéines dans la chromatographie liquide de composés organiques
• Pour les matériaux stables aux acides, peut servir de solvant pour la spectroscopie RMN
• Agit comme agent d’étalonnage dans la spectrométrie de masse
• Utilisé pour produire des sels de trifluoroacétate
• Ingrédient des adhésifs, des produits d’étanchéité, des peintures et des revêtements

Lorsque le TFA se combine avec des bases et des métaux, en particulier des métaux légers, une forte réaction exothermique se produit. Lorsqu’il est mélangé à de l’hydrure de lithium et d’aluminium (LAH), la réaction est explosive.

Bien qu’il soit non inflammable, le TFA est corrosif pour la peau, les yeux et les muqueuses et nécessite une utilisation et une manipulation prudentes. Il est nocif lorsqu’il est inhalé, provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires, et est toxique pour les organismes aquatiques, même à de faibles concentrations.

Le TFA est également un produit de la dégradation métabolique de l’agent anesthésique halothane. On suspecte qu’il soit responsable de l’hépatite induite par l’halothane.