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Thermo Scientific Chemicals (R,R)-chloramphénicol, 98%

Numéro de catalogue. AAB2084122
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Numéro de catalogue. AAB2084122 Fournisseur Thermo Scientific Chemicals Code fournisseur B2084122

(R,R)-chloramphénicol, CAS # 56-75-7, également connu sous le nom de chloromycétine, est un composé aux activités antibiotiques et bactériostatiques à large spectre. | CAS : 56-75-7 | C11H12Cl2N2O5 | 323,126 g/mol

Inhibiteur de la traduction sur la sous-unité 50S à l’étape de la peptidyltransférase. (R,R)-chloramphénicol est largement utilisé comme antibiotique, utilisé pour traiter de nombreuses infections bactériennes et agissant aussi comme bactériostatique. Il est souvent utilisé pour la sélection bactérienne dans les applications de biologie moléculaire. Il trouve également une application à des fins ophtalmiques et vétérinaires. Il protège également la synthèse des protéines mitochondriales et chloroplastiques ainsi que la formation ribosomale de (p)ppGpp, ce qui décomprime la transcription de l’ARNr.

Ce Thermo Scientific Chemicals produit de marque faisait à l’origine partie du portefeuille de Alfa Aesar produits. Certains documents et informations d’étiquetage peuvent faire référence à l’ancienne marque. Le code produit / article original Alfa Aesar ou la référence au SKU n’a pas changé dans le cadre de la transition de la marque vers Thermo Scientific Chemicals.

Description générale

  • (R,R)-chloramphénicol est un composé ayant une activité antibiotique et bactériostatique, dérivé de Streptomyces venequelae
  • Cela peut bloquer la translation sur la sous-unité 50S à l’étape de la peptidyltransférase. La liaison affecte l’activité de la peptidyltransférase, empêchant le transfert des acides aminés vers les chaînes peptidiques en croissance et inhibant la formation de liaisons peptidiques. L’inhibition résultante de la synthèse des protéines bactériennes freine la prolifération cellulaire bactérienne

Application

  • Le (R,R)-chloramphénicol a été utilisé dans plusieurs approches de biologie moléculaire, principalement pour la sélection bactérienne. Il peut être utilisé pour sélectionner des cellules transformées contenant des gènes de résistance au chloramphénicole
  • Ce composé peut également favoriser la synthèse des protéines mitochondriales et chloroplastiques ainsi que la formation ribosomique de (p)ppGpp, déprimant le processus de transcription de l’ARNr
  • Les résultats in vitro démontrent que le chloramphénicole (R,R) montre une activité contre plusieurs souches d’E. faecium résistantes à la vancomycine

Identifiants chimiques

CAS 56-75-7
Molecular Formula C11H12Cl2N2O5
Molecular Weight (g/mol) 323.126
MDL Number MFCD00078159
InChI Key WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
Synonym Chloromycetin
PubChem CID 5959
ChEBI CHEBI:17698
IUPAC Name 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophényl)propane-2-yl]acétamide
SMILES C1=CC(=CC=C1C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]

Spécifications

Type (R,R)-Chloramphenicol
Physical Form Poudre cristalline
Melting Point 149°C to 152°C
Color Crème à blanc
Quantity 100 g
Assay Percent Range 0.99
Beilstein 2225532
Merck Index 14,2077
Solubility Information Soluble in alcohol,propylene,glycol,acetone and ethyl acetate. Slightly soluble in water.
Formula Weight 323.14
Percent Purity ≥99%
Chemical Name or Material (R,R)-Chloramphenicol
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Hazard Category H350
Hazard Statement GHS H Statement
H350-H361
May cause cancer.
Suspected of damaging fertility or the unborn child.
Precautionary Statement P201-P202-P281-P308+P313-P501c
EINECSNumber 200-287-4
RTECSNumber AB6825000
TSCA Yes

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