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Chlorhydrate de doxorubicine

Numéro de catalogue. AAJ64000MA
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Numéro de catalogue. AAJ64000MA Fournisseur Thermo Scientific Chemicals Code fournisseur J64000MA

Description

Le chlorhydrate de doxorubicine, CAS # 25316-40-9, est le sel chlorhydrique de la doxorubicine, isolé de la bactérie Streptomyces peucetius, et est considéré comme un antibiotique anthracycline à activité antinéoplasique. | CAS : 25316-40-9 | C27H30ClNO11 | 579,98 g/mol

Agent antibiotique antitumoral qui inhibe l’ADN topoïsomérase II. Le chlorhydrate de doxorubicine est utilisé comme agent antibiotique antinéoplasique qui inhibe la topoisomérase de l’ADN. Il inhibe aussi la synthèse des acides nucléiques et induit l’apoptose. Il possède une propriété fluorescente, ce qui lui permet de mesurer les activités des pompes d’efflux médicamenteux et le rôle des organites subcellulaires (golgi et lysosome) dans la séquestration des médicaments.

Ce Thermo Scientific Chemicals produit de marque faisait à l’origine partie du portefeuille de Alfa Aesar produits. Certains documents et informations d’étiquetage peuvent faire référence à l’ancienne marque. Le code produit / article original Alfa Aesar ou la référence au SKU n’a pas changé dans le cadre de la transition de la marque vers Thermo Scientific Chemicals.

Description générale

  • L’hydrochlorhydrate de doxorubicine, isolé de la bactérie Streptomyces peucetius, est un antibiotique anthracycline à activité antinéoplasique et est apparenté à la daunorubicine
  • Il peut intercaler entre les paires de bases de l’hélice de l’ADN, empêchant ainsi la réplication de l’ADN
  • Il inhibe aussi la synthèse des acides nucléiques et peut induire l’apoptose
  • Elle peut inhiber la topoïsomérase II de l’ADN, ce qui entraîne un complexe enzyme-ADN clivatable accru et stabilisé lors de la réplication de l’ADN, et empêche la ligature des brins nucléotidiques après la rupture du double brin
  • Le chlorhydrate de doxorubicine forme des radicaux libres d’oxygène qui entraînent la cytotoxicité et entraînent la peroxydation lipidique des lipides de la membrane cellulaire

Application

  • Ce composé présente une propriété fluorescente permettant de mesurer l’activité des pompes d’efflux médicamenteux et d’examiner le rôle des organites subcellulaires (complexe de Golgi et lysosome) dans la séquestration des médicaments
  • Il a été utilisé dans des tests de viabilité cellulaire
  • Il est utilisé comme médicament pour la délivrance de microparticules polymériques à base de PLGA et pour développer in vitro des cellules HepG2 résistantes à la doxorubicine (HepG2-DR) et des cellules K562 (K562-DR)
  • C’est un substrat du transporteur MRP1

Identifiants chimiques

CAS 25316-40-9
Formule moléculaire C27H30ClNO11
Poids moléculaire (g/mol) 579.98
Numéro MDL MFCD00077757,MFCD00077757,MFCD00941448
Clé InChI MWWSFMDVAYGXBV-FGBJBKNOSA-N
Synonyme doxorubicin hydrochloride, adriamycin, doxorubicin hcl, adriacin, adriblastina, rubex, adriamycin hydrochloride, adriblastin, adriamycin pfs
PubChem CID 129626538
Nom de l’IUPAC hydrogène (8S,10S)-10-[(4-amino-5-hydroxy-6-méthyloxan-2-yl)oxy]-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacétyl)-1-méthoxy-5,7,8,9,10,12-hexahydrotétracene-5,12-chlorure de dione
SOURIRES [H+].[Cl-].COC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=C(O)C3=C(C[C@](O)(C[C@@H]3OC3CC(N)C(O)C(C)O3)C(=O)CO)C(O)=C1C2=O

Spécifications

Nom ou substance chimique Doxorubicin hydrochloride
Point de fusion 216°C (decomposition)
Couleur Orange-Rouge
Quantité 10 mg
Beilstein 4229251
Indice de Merck 14,3439
Renseignements sur la solubilité Soluble in water.
Poids de formule 579.99
Forme physique Solide

Sécurité et manipulation

Hazard Category H302-H315-H318-H335-H340-H350-H361fd
Hazard Statement GHS H Statement
H350-H302
May cause cancer.
Harmful if swallowed.
Precautionary Statement P201-P202-P261-P264b-P270-P271-P281-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P308+P313-P310-P330-P332+P313-P362-P501c
EINECSNumber 246-818-3
RTECSNumber QI9295900
TSCA No
Recommended Storage Température ambiante

RUO – Usage réservé à la recherche