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Thermo Scientific Chemicals Cycloheximide, 95%

Numéro de catalogue. AC357420010
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Description

La cycloheximide, CAS # 66-81-9, est un composé produit par la bactérie Streptomyces griseus qui présente une activité antifongique antifongique avec la capacité d’inhiber la synthèse protéique uniquement dans les cellules eucaryotes.

Ce produit de marque Thermo Scientific Chemicals faisait à l’origine partie du portefeuille Acros Organics. Certains documents et informations d’étiquetage peuvent faire référence à l’ancienne marque. Le code produit/article (SKU) original d’Acros Organics n’a pas changé dans le cadre de la transition vers la marque Thermo Scientific Chemicals.

Description générale

  • La cycloheximide est un composé semi-synthétique présentant une activité antifongique antifongique.
  • Elle est produite par la bactérie Streptomyces griseus
  • La cycloheximide peut inhiber la synthèse des protéines dans les cellules eucaryotes, mais pas chez les procaryotes, en interagissant directement avec l’enzyme translocase et en interférant avec l’étape de la translocation. De plus, ce composé bloque aussi le site A des ribosomes

Application

  • La cycloheximide présente une activité neuroprotectrice, fongicide et anticoronavirale
  • En recherche biomédicale, elle peut induire la glycogénélyse, la gluconéogenèse et l’uréagenèse
  • En raison d’effets secondaires toxiques importants tels que la tératogenèse, les dommages à l’ADN, les malformations congénitales et la toxicité pour les spermatozoïdes, ce composé chimique n’est utilisé que dans des applications de recherche in vitro
  • Ce composé présente également une activité inhibitrice contre la ferroptose
  • Il est également utilisé dans les milieux de laboratoire comme agent sélectif pour permettre l’isolement de champignons pathogènes et non pathogènes à partir d’autres types d’échantillons
  • En recherche en laboratoire liée à la biologie végétale, il peut induire la production d’éthylène pour favoriser la croissance de la plante
  • En recherche en laboratoire, ce composé peut être appliqué pour déterminer la demi-vie des protéines dans n’importe quel système cellulaire. Le traitement de cellules in vitro avec de la cycloheximide dans une expérience temporelle suivie d’un western blotting à l’aide de ce lysat cellulaire peut montrer des différences dans la demi-vie des protéines.

Identifiants chimiques

CAS 66-81-9
Molecular Formula C15H23NO4
Molecular Weight (g/mol) 281.35
MDL Number MFCD00082346
InChI Key YPHMISFOHDHNIV-QTEFRXOUNA-N
Synonym cycloheximide, actidione, cycloheximide, naramycin a, kaken, actidion, actidone, hizarocin, naramycin, neocycloheximide
PubChem CID 6197
ChEBI CHEBI:27641
IUPAC Name 4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-diméthyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyéthyle]pipéridine-2,6-dione
SMILES [H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1

Spécifications

Melting Point 107.0°C to 114.0°C
Color Blanc
Infrared Spectrum Authentic
Assay Percent Range 94% min. (HPLC)
Packaging Bouteille en verre
Quantity 1 g
Merck Index 15,2721
Specific Rotation Condition − 28.50 (20.00°C c=1,CHCl3)
Specific Rotation − 28.50
Solubility Information Solubility in water: 2.1 g/100mL (2 c). Other solubilities: soluble in chloroform, ether, acetone, methanol, and ethanol
Formula Weight 281.35
Percent Purity 95%
Physical Form granules vitreux de forme irrégulière
Chemical Name or Material Cycloheximide
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Sécurité et manipulation

Hazard Category GHS Signal Word: Danger
Hazard Statement GHS H Statement:
Toxic to aquatic life with long lasting effects.
Fatal if swallowed.
Suspected of causing genetic defects.
May damage the unborn child.
Precautionary Statement GHS P Statement:
IF SWALLOWED: Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician.
Use personal protective equipment as required.
Obtain special instructions before use.
IF exposed or concerned: Get medical advice/attention.
Avoid release to the environment.

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EINECSNumber 200-636-

RUO – Usage réservé à la recherche