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Acide 4-nitrobenzénéboronique, 95%

Numéro de catalogue. AAH2776706
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Numéro de catalogue. AAH2776706 Fournisseur Thermo Scientific Chemicals Code fournisseur H2776706

CAS : 24067-17-2 | C6H6BNO4 | 166,93 g/mol

C'est un réactif utilisé pour les couplages croisés de Suzuki-Miyaura catalysés par le palladium sans ligand, l'arylation directe catalysée par le ruthénium des carbones sp3 benzyliques des amines acycliques, les réactions de Diels-Alder ou d'activation C-H, les couplages Suzuki-Miyaura régiosélectifs et les aminocarbonylations intramoléculaires en tandem catalysées par le palladium et les annulations, l'N-arylation de phénylurée utilisant le catalyseur acétylacétonate de cuivre, la synthèse respectueuse de l'environnement en une seule étape par un processus de double arylation, la cyanation médiée par le cuivre, les arylations catalysées par le cuivre et les glycosylations régiosélectives. Les couplages de Suzuki suivis d'arylations, l'absorption aux rayons X sur catalyseur hydrotalcite greffé de rhodium pour la réaction d'addition 1,4 hétérogène des réactifs organoboroniques aux oléfines déficientes en électrons. Il est utilisé dans la préparation d'analogues du combretastatine en tant qu'agents antitumoraux potentiels et inhibiteurs de la protéase du virus de l'immunodéficience humaine (VIH) avec des activités antivirales contre les virus résistants aux médicaments.

Produit Thermo Scientific Chemicals issu du portefeuille Alfa Aesar; certains documents peuvent mentionner l’ancienne marque. La référence produit ou SKU d’origine n’a pas changé lors de la transition.

Applications
Il s’agit d’un réactif utilisé pour les couplages croisés Suzuki-Miyaura catalysés par le palladium sans ligands, l’arylation directe catalysée par ruthénium des carbones sp3 benzyliques des amines acycliques, les réactions d’activation Diels-Alder ou C-H, le couplage Suzuki-Miyaura régiosélectif et l’annulation intramoléculaire et les annulations intramoléculaires catalysées par le palladium en tandem, la n-arylation de la phénylurée à l’aide d’un catalyseur acétylacétonate de cuivre, la synthèse environnementale bénigne d’un seul pot par un processus de double arylation, cyanation médiée par le cuivre, arylations catalysées par le cuivre, glycosylations régiosélectives. Les couplages de Suzuki suivis d’arylations, l’absorption des rayons X sur un catalyseur hydrotalcite greffé au rhodium pour une réaction hétérogène d’addition 1,4 des réactifs organoborons à des oléfines déficientes en électrons. Il est utilisé dans la préparation d’analogues de combrétastatine comme agents antitumoraux potentiels et inhibiteurs de protéases du virus de l’immunodéficience humaine (VIH) ayant des activités antivirales contre les virus résistants aux médicaments.

Solubilité
: Légèrement soluble dans l’eau.

Notes
Conserver dans des conditions fraîches et sèches. Incompatible avec les agents oxydants.

Identifiants chimiques

CAS 24067-17-2
Formule moléculaire C6H6BNO4
Poids moléculaire (g/mol) 166.93
Numéro MDL MFCD00161360
Clé InChI NSFJAFZHYOAMHL-UHFFFAOYSA-N
Synonyme 4-nitrophenyl boronic acid, 4-nitrobenzeneboronic acid, p-nitrophenylboronic acid, 4-nitrophenylboronicacid, p-nitrophenyl boronic acid, 4-nitro phenyl boronic acid, boronic acid, 4-nitrophenyl, boronic acid, b-4-nitrophenyl, 4-borononitrobenzene
PubChem CID 2773552
Nom de l’IUPAC (4-nitrophényl)acide boronique
SOURIRES OB(O)C1=CC=C(C=C1)[N+]([O-])=O

Spécifications

Nom ou substance chimique 4-Nitrobenzeneboronic acid
Point de fusion ∽285°C (decomposition)
Quantité 5 g
Renseignements sur la solubilité Slightly soluble in water.
Poids de formule 166.93
Pourcentage de pureté 95%
Hazard Category H302-H315-H319-H335
Hazard Statement GHS H Statement
H315-H319-H335
Causes skin irritation.
Causes serious eye irritation.
May cause respiratory irritation.
Precautionary Statement P261-P264b-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P362-P501c
TSCA No
Recommended Storage Température ambiante

RUO – Usage réservé à la recherche